מוצרים

שני אנלוגים איזומריים ביציקלו[4.1.0]הפטן של מעכב הגליקוזידאז גלקטו-וולידמין, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptane -2,3,4-טריול, סונתזו ב-13 שלבים מ-2,3,4,6-טטרה-O-בנזיל-D-גלקטוז.הפעילויות המעכבות של שני האמינים המוגבלים מבחינה קונפורמטיבית, והאצטמידים התואמים להם, נמדדו כנגד אנזימי אלפא-גלקטוזידאז מסחריים מפולי קפה ו-E. coli.הפעילות של האנזים GH27 (פולי קפה) ממשפחת ה-glycosyl hydrolase עוכבה באופן תחרותי על ידי ה-1R,6S-amine (7), אינטראקציה מחייבת שהתאפיינה בערך K(i) של 0.541 microM.ה-GH36 E. coli alpha-galactosidase הפגין אינטראקציה כרוכה חלשה בהרבה עם 1R,6S-amine (IC(50)= 80 microM).ה-1S,6R-amine הדיאסטראומרי (9) נקשר בצורה חלשה לשתי הגלקטוזידאזות, (פולי קפה, IC(50)= 286 מיקרוM) ו-(E. coli, IC(50)=2.46 מ"מ).