4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester CAS: 269409-70-3
מספר קטלוגי | XD93454 |
שם מוצר | 4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester |
CAS | 269409-70-3 |
נוסחה מולקולריתla | C12H17BO3 |
משקל מולקולרי | 220.07 |
פרטי אחסון | אווירה |
מפרט מוצר
מראה חיצוני | אבקה לבנה |
אסאy | 99% דקות |
4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester, הידוע גם בשם HBP ester, הוא תרכובת כימית המוצאת יישומים בתחומים שונים בשל תכונותיו הייחודיות כאסטר בורוני.המבנה הכימי שלו מורכב מאטום בורון המחובר לקבוצה פנולית באמצעות קישור אסטר, מה שהופך אותו לאבן בניין רב ערך לסינתזה אורגנית. בסינתזה אורגנית, 4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester משמש בדרך כלל כמגיב לצלב סוזוקי-מיאורה -תגובת צימוד.תגובה זו כרוכה ביצירת קשר פחמן-פחמן בין חומצה ארילית או ויניל בורונית לבין הליד או טריפלט של אריל או ויניל.כאסטר בורוני, אסטר HBP פועל כמבשר לחומצה הבורונית המקבילה, שיכולה לעבור את תגובת ההצמדה הצולבת עם אלקטרופילים שונים, מה שמוביל ליצירת מולקולות אורגניות מורכבות.לתגובה זו יש יישומים משמעותיים בכימיה רפואית, סינתזה אגרוכימית, מדעי החומר ותחומים רבים אחרים של סינתזה אורגנית. הרבגוניות של אסטר HBP טמונה ביכולתו לעבור טרנספורמציות קבוצתיות פונקציונליות, כגון חמצון או הפחתה, כדי להכניס פונקציונליות נוספת לתוך מולקולה.לדוגמה, ניתן להגן על קבוצת ההידרוקסיל של החלק הפנולי ולאחר מכן להסיר את ההגנה, מה שמאפשר שינוי וגיוון סלקטיבי של התרכובת.תכונה זו הופכת את אסטר HBP לכלי בעל ערך בסינתזה של תרופות, אגרוכימיקלים וכימיקלים משובחים אחרים. יתר על כן, אסטר HBP משמש לעתים קרובות בבניית חיישנים ובדיקות מולקולריות.בשל אטום הבור במבנה שלו, הוא יכול ליצור קומפלקסים הפיכים עם דיולים או פוליולים, כמו סוכרים או פחמימות.מאפיין זה מאפשר פיתוח חיישנים מבוססי בורונט לזיהוי גלוקוז, כמו גם מולקולות רלוונטיות אחרות מבחינה ביולוגית.ניתן לשלב אסטר HBP בפלטפורמות חישה שונות, כולל בדיקות פלואורסצנטיות או קולורימטריות, המספקות אמצעי לזיהוי אנליטים ספציפיים בדגימות ביולוגיות או סביבתיות. מלבד השימוש בו ביישומי סינתזה וחישה אורגניים, נחקר גם 4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester על תפקידו הפוטנציאלי במערכות מתן תרופות.אטום הבור יכול להשתתף באינטראקציות עם ביומולקולות, כגון חומצות גרעין או חלבונים, והוא נחקר לאספקת תרופות ממוקדת, ספיגה תאית מוגברת או שחרור מבוקר של חומרים טיפוליים. לסיכום, 4-Hydroxyphenylboronic acid pinacol ester הוא תרכובת רב-תכליתית. משמש בסינתזה אורגנית, יישומי חישה ומערכות אספקת תרופות.פונקציונליות האסטר הבורוני שלו מאפשרת לו להשתתף בתגובת הצימוד הצולבת סוזוקי-מיאורה ולעבור טרנספורמציות קבוצתיות פונקציונליות, מה שמרחיב את השימושיות הסינתטית שלו.בנוסף, אסטר HBP יכול ליצור קומפלקסים הפיכים עם דיולים, מה שהופך אותו לבעל ערך לפיתוח חיישנים מולקולריים.הפוטנציאל שלו במערכות אספקת תרופות מדגיש עוד יותר את חשיבותו כתרכובת רב-תכליתית בתחומים מדעיים וטכנולוגיים שונים.