חומצה 4-קרבוקסיפנילבורונית CAS: 14047-29-1
מספר קטלוגי | XD93449 |
שם מוצר | חומצה 4-קרבוקסיפנילבורונית |
CAS | 14047-29-1 |
נוסחה מולקולריתla | C7H7BO4 |
משקל מולקולרי | 165.94 |
פרטי אחסון | אווירה |
מפרט מוצר
מראה חיצוני | אבקה לבנה |
אסאy | 99% דקות |
חומצה 4-קרבוקסיפנילבורונית היא תרכובת אורגנית השייכת למשפחת החומצות הבורוניות.המבנה הכימי שלו מורכב מאטום בורון המחובר לקבוצת קרבוקסיפניל.תרכובת זו מצאה יישומים רבים בתחומים שונים כגון סינתזה אורגנית, מדעי החומרים, כימיה רפואית וקטליזה. אחד מהיישומים המשמעותיים של חומצה 4-קרבוקסיפנילבורונית הוא בתחום הסינתזה האורגנית.הוא משמש בדרך כלל כריאגנט בתגובות צימוד צולב בזרז פלדיום, במיוחד בתגובות צימוד סוזוקי-מיאורה וצ'אן-לאם.על ידי השתתפות כמקור בורון, הוא יכול ליצור קשרי פחמן-פחמן עם מצעים אורגניים, כגון aryl או vinyl halides.זה מאפשר לכימאים לבנות מולקולות אורגניות מורכבות ותרכובות מתפקדות ביעילות.היכולת להחדיר את קבוצת הקרבוקסיפניל מספקת צדדיות בשינוי והתאמת המאפיינים של התרכובות המתקבלות. בכימיה רפואית, חומצה 4-קרבוקסיפנילבורונית מוצאת יישומים בתכנון ובסינתזה של מולקולות פעילות ביולוגית.היא מאפשרת החדרה של חלק החומצה הבורונית, המקנה מאפיינים ותגובתיות ייחודיים לתרכובות המטרה.לדוגמה, חומצות בורוניות יכולות לפעול כמעכבי פרוטאז, ועל ידי שילוב קבוצת החומצות הקרבוקסיפנילבורוניות, החוקרים יכולים לשנות את פעילות האנזים או לתכנן מעכבים ספציפיים ממוקדי אנזים.יתר על כן, הנוכחות של קבוצת החומצות הקרבוקסיליות מאפשרת לתרכובת ליצור קשרי מימן עם ביו-מולקולות, מה שמגביר את הזיקה שלה לקולטני חלבון, ובכך משפיעה על פעילותם הביולוגית.4-Carboxyphenylboronic acid משמשת גם במדעי החומרים בשל יכולתה ליצור קוולנטי הפיך. קשרים עם פוליאולים או תרכובות המכילות הידרוקסיל.תכונה זו מאפשרת להשתמש בו כמרכיב בסינתזה של חומרים מתקדמים כמו הידרוג'לים, ביולוגים או פולימרים המגיבים לגירויים.על ידי שילוב 4-Carboxyphenylboronic acid בחומרים אלו, ניתן להתאים את המאפיינים שלהם, המאפשרים יישומים כגון מערכות אספקת תרופות, חיישנים וחומרים חכמים. בנוסף, קבוצת החומצה carboxyphenylboronic בתרכובת זו מאפשרת לה לפעול כזרז במספר תגובות .זה יכול להשתתף בקטליזה של חומצה-בסיס, אסטריפיקציה ואמידציה.ניתן לרתום פעילות קטליטית זו בסינתזה של תרופות, כימיקלים עדינים ומולקולות אורגניות אחרות. לסיכום, חומצה 4-קרבוקסיפנילבורונית היא תרכובת רב-תכליתית המוצאת שימוש בתחומים מדעיים שונים.היישומים שלה נעים מסינתזה אורגנית וכימיה רפואית למדעי חומרים וקטליזה.יכולתו להשתתף בתגובות צימוד צולב מזורזות פלדיום, הפוטנציאל שלו כאבן בניין לתרכובות פעילות ביולוגית ותפקידו כזרז הופכים אותו לכלי חיוני לחוקרים במרדף אחר קידום הידע ופיתוח פתרונות חדשניים.