חומצה 3-טולילבורונית CAS: 17933-03-8
מספר קטלוגי | XD93460 |
שם מוצר | חומצה 3-טולילבורונית |
CAS | 17933-03-8 |
נוסחה מולקולריתla | C7H9BO2 |
משקל מולקולרי | 135.96 |
פרטי אחסון | אווירה |
מפרט מוצר
מראה חיצוני | אבקה לבנה |
אסאy | 99% דקות |
חומצה 3-טולילבורונית, הידועה גם בשם חומצה 3-מתילפנילבורונית, היא תרכובת כימית המוצאת שימוש משמעותי בסינתזה אורגנית ובכימיה רפואית. אחד מהיישומים העיקריים של חומצה 3-טולילבורונית הוא השימוש שלה בתגובות צימוד צולבות מזורזות מתכת מעבר. .תרכובת זו משמשת כאבן בניין חומצה בורונית, המאפשרת יצירת קשרי פחמן-פחמן או פחמן-הטרואטום.לדוגמה, הוא יכול להשתתף בתגובות צימוד צולב של סוזוקי-מיאורה, שם הוא מגיב עם הלידים אריל או ויניל תחת קטליזה של פלדיום כדי ליצור תרכובות ביאריל.לתגובות צימוד צולבות כאלה יש תועלת רחבה בסינתזה של מולקולות אורגניות מורכבות, כולל תרופות, אגרוכימיקלים ותרכובות יקרות ערך אחרות. הנוכחות של קבוצת מתיל בעמדה 3 בחומצה 3-טולילבורונית מעניקה תכונות ספציפיות לנגזרותיה.תחליף זה יכול להשפיע על התגובתיות, הסלקטיביות והפעילות הביולוגית של התרכובת.יתר על כן, הוא יכול לשמש כקבוצת הגנה עבור קבוצות תפקודיות אחרות במהלך טרנספורמציות סינתטיות.תכונות אלו הופכות את חומצה 3-טולילבורונית לאבן בניין חיונית לבניית ארכיטקטורות מולקולריות מגוונות. בכימיה רפואית, חומצה 3-טולילבורונית ונגזרותיה מעוררות עניין כמועמדים לתרופות פוטנציאליות.הנוכחות של קבוצת המתיל יכולה לווסת את האינטראקציות של התרכובת עם מטרות ביולוגיות, ולהשפיע על עוצמתה וסלקטיביות שלה.בנוסף, קבוצת החומצה הבורונית יכולה ליצור קשרים קוולנטיים הפיכים עם אנזימים מסוימים, מה שמציע דרכים לעיצוב של מעכבי אנזים.הרבגוניות שלו בטרנספורמציות סינתטיות מאפשרת פיתוח של מגוון רחב של מולקולות דמויות תרופות בעלות תכונות מותאמות. יתר על כן, חומצה 3-טולילבורונית מועסקת בתחומי מחקר אחרים, כגון מדעי החומרים וקטליזה.ניתן לשלב אותו בחומרים מתקדמים, כולל פולימרים ומסגרות מתכת-אורגניות, כדי להציג פונקציות ספציפיות.תרכובת זו יכולה לשמש גם כליגנד בקומפלקסים של מתכות מעבר, להשפיע על הפעילות הקטליטית והסלקטיביות שלהם בתגובות שונות, כגון הידרוגנציה וחמצון. לסיכום, חומצה 3-טולילבורונית היא תרכובת רב-תכליתית עם יישומים מגוונים בסינתזה אורגנית, כימיה רפואית, מדעי החומרים וקטליזה.תפקידו כאבן בניין חומצה בורון מאפשר יצירת מסגרות פחמן מורכבות, מה שהופך אותו לבעל ערך בסינתזה של תרכובות פעילות ביולוגית.בנוסף, הנוכחות של קבוצת המתיל מספקת הזדמנויות להתאים את התכונות של נגזרים, והשימוש בה בחומרים ובקטליזה משפר את הפונקציונליות של חומרים מתקדמים ומשפיע על טרנספורמציות כימיות.