3-tert-Butoxycarbonylphenylboronicacid CAS: 220210-56-0
מספר קטלוגי | XD93435 |
שם מוצר | 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronicacid |
CAS | 220210-56-0 |
נוסחה מולקולריתla | C11H15BO4 |
משקל מולקולרי | 222.05 |
פרטי אחסון | אווירה |
מפרט מוצר
מראה חיצוני | אבקה לבנה |
אסאy | 99% דקות |
חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic, הידועה גם בשם Boc-Ph-B(OH)₂, היא תרכובת אורגנית השייכת לקבוצת החומצות הבורוניות.הוא מורכב מטבעת פניל המוחלפת בקבוצת tert-butoxycarbonyl (Boc) ובקבוצת חומצה בורונית (-B(OH)₂).לתרכובת זו מגוון רחב של יישומים בסינתזה אורגנית, במיוחד בתחום הכימיה הרפואית. אחד השימושים העיקריים בחומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic הוא כקבוצת הגנה בסינתזה אורגנית.ניתן להוסיף את קבוצת Boc באופן סלקטיבי לקבוצה פונקציונלית אמין כדי להגן עליה מפני תגובות לא רצויות במהלך סינתזה של מולקולות מורכבות.קבוצת ההגנה של Boc יציבה במגוון תנאי תגובה וניתן להסירה בקלות מאוחר יותר באמצעות תנאים חומציים קלים, המאפשרים הסרה סלקטיבית של קבוצת האמינים.תכונה זו הופכת חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic למגיב רב ערך בסינתזה של פפטידים, תרופות ומוצרים טבעיים. יתרה מכך, חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic משמשת בדרך כלל בתגובות צימוד צולב, כגון צימוד סוזוקי-מיאורה.קבוצת החומצה הבורונית יכולה לעבור תגובה עם זן אורגנו-מתכתי, בדרך כלל בורונט אריאל או אלקיל, וכתוצאה מכך נוצר קשר פחמן-פחמן.תגובה זו נמצאת בשימוש נרחב ליצירת מבנים מולקולריים מורכבים ולהחדרת קבוצות אריל או אלקיל על מולקולת מטרה.חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic, עם קבוצת ההגנה שלה Boc, מאפשרת תגובות צימוד סלקטיביות באתרים ספציפיים במולקולה, מה שמשפר את הרבגוניות והיעילות הסינתטית. יתר על כן, חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic נחקרה עבור היישומים הטיפוליים הפוטנציאליים שלה.חומצות בורוניות, כולל נגזרות של חומצה פנילבורונית, הראו פעילויות ביולוגיות שונות, כגון תכונות אנטי-סרטניות, אנטי-ויראליות ואנטי-פטרייתיות.ניתן לרתום את היכולת של חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic להשתתף בתגובות צימוד צולב לתכנון וסינתזה של תרכובות חדשות עם פעילות ביולוגית משופרת.חוקרים בחנו את הסינתזה של נגזרות חומצה בורונית של חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic והעריכו את הפוטנציאל התרופתי שלהן. בסך הכל, חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic היא תרכובת רב-תכליתית עם יישומים בסינתזה אורגנית, במיוחד כקבוצה מגינה ובצימוד צולב. תגובות.המבנה הכימי והריאקטיביות הייחודיים שלו הופכים אותו למגיב רב ערך לסינתזה של מולקולות מורכבות, כולל פפטידים ותרופות.בנוסף, היישומים הטיפוליים הפוטנציאליים של חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic ונגזרותיה הופכים אותה לתרכובת מעניינת לחקירה נוספת בכימיה רפואית.