חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic CAS: 220210-56-0
מספר קטלוגי | XD93445 |
שם מוצר | חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic |
CAS | 220210-56-0 |
נוסחה מולקולריתla | C11H15BO4 |
משקל מולקולרי | 222.05 |
פרטי אחסון | אווירה |
מפרט מוצר
מראה חיצוני | אבקה לבנה |
אסאy | 99% דקות |
חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic, הידועה גם בשם Boc-phenylboronic acid, היא נגזרת חומצה בורונית חשובה עם יישומים משמעותיים בסינתזה אורגנית ובכימיה רפואית. אחד השימושים העיקריים של חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic הוא כקבוצת הגנה באורגנית סִינתֶזָה.קבוצת tert-butyloxycarbonyl (BOC) משמשת בדרך כלל כדי להגן באופן זמני על קבוצות תפקודיות אמין במהלך תגובות שונות.על ידי הצמדת קבוצת BOC לחלק האמין, התגובתיות של האמין מוחלשת, מה שמאפשר תגובות סלקטיביות במקומות אחרים על המולקולה.ניתן להסיר בקלות את קבוצת BOC בתנאים קלים, ובכך לחשוף את הפונקציונליות המקורית של האמינים.אסטרטגיית קבוצת הגנה זו מאפשרת סינתזה יעילה של מולקולות אורגניות מורכבות, כגון תרופות ומוצרים טבעיים. יתרה מכך, חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic משמשת כמגיב רב ערך ליצירת קשרי פחמן-פחמן.חומצות בורוניות, כולל חומצה בוק-פנילבורונית, יוצרות בקלות אסטרים של בורונטים כאשר מגיבים עם נוקלאופילים, כגון אלכוהול או אמינים.אסטרים בורונטים אלה יכולים לאחר מכן לעבור מגוון של טרנספורמציות, כולל תגובות צימוד צולב של סוזוקי-מיאורה, צימודי Negishi ו-Stille.תגובות אלו מאפשרות יצירת מולקולות אורגניות מורכבות עם דפוסי החלפה מגוונים וקבוצות פונקציונליות.חומצה בוק-פנילבורונית שימושית במיוחד להחדרת חלק החומצה הפנילבורונית למולקולות המטרה. בנוסף, חומצה בוק-פנילבורונית ממלאת תפקיד מכריע בכימיה רפואית.פונקציונליות החומצה הבורונית יכולה לקיים אינטראקציה סלקטיבית עם דיולים או קבוצות פונקציונליות רגישות לאסטר בורונט במטרות ביולוגיות, מה שמאפשר עיצוב של מעכבי אנזים מבוססי בורונט וליגנדים קולטן.ניתן לשלב חומצה בוק-פנילבורונית במעכבי מולקולות קטנות, פפטידים או תרופות פרו-תרופות כדי להקנות תכונות רצויות או לשפר את סגוליות המטרה.תרכובות אלו המבוססות על בורונט הראו הבטחה בטיפול במחלות שונות, כולל סרטן, סוכרת ודלקת. לסיכום, חומצה 3-tert-Butoxycarbonylphenylboronic, או Boc-phenylboronic acid, מוצאת יישומים מגוונים בסינתזה אורגנית ובכימיה רפואית.קבוצת ה-BOC שלו משמשת כקבוצת הגנה, המאפשרת תגובות סלקטיביות במקומות אחרים על המולקולה.יתר על כן, פונקציונליות החומצה הבורונית מאפשרת היווצרות קשר פחמן-פחמן, מה שמקל על הסינתזה של מולקולות אורגניות מורכבות.בנוסף, חומצה בוק-פנילבורונית ממלאת תפקיד חיוני בכימיה תרופתית, שם היא משמשת בתכנון של מעכבי אנזים מבוססי בורונט וליגנדים קולטן.בסך הכל, חומצה בוק-פנילבורונית היא מגיב רב ערך התורם להתקדמות בכימיה סינתטית ובמחקר גילוי תרופות.